Absolwent Akademii Wojskowej w Tokio (1908), był attache wojsko­wym w Szwajcarii, Niemczech i Au­strii. Za udział w nieudanym prze­wrocie wojskowym w 1936 r. został wysłany w charakterze dowódcy brygady do Korei, a później do Man-dżukuo. W 1937 r. w wojnie z Chi­nami dowodził dywizją piechoty. W lipcu 1940 r. powrócił do Tokio, powołany na stanowisko general­nego inspektora lotnictwa (zastąpił gen. Hideki *Tojo). W końcu 1940 r. przewodniczył japońskiej misj i wojskowej, która zapoznawała się z niemieckimi i włoskimi doświad­czeniami wojennymi.

Po powrocie do Tokio przedstawił raport, w którym na podstawie porównania z wojskami wizytowanych państw ocenił armię japońską jako nie przy­gotowaną do działań wojennych. Je­go stanowisko nie spodobało się mi­nistrowi wojny Hideki Tojo, od daw­na zagorzałemu wrogowi Yamashity, należącego do rywalizującej frakcj i militarnej. Na polecenie ministra w marcu 1941 r. Yamashita został oddelegowany do Mandżurii.

Po­wrócił do Japonii w listopadzie 1941 r., powołany na stanowisko dowód­cy 25 armii przeznaczonej do działań na *Malajach i do zdobycia *Singa-puru; w wyniku zwycięskiej kampa­nii, której ukoronowaniem było zdobycie Singapuru w lutym 1942 r., zy­skał przydomek „tygrysa Malajów". Traktowany przez premiera Tojo jako konkurent do władzy (po zwycię­stwie w Singapurze nie pozwolono mu złożyć raportu cesarzowi), został ponownie oddelegowany do Man-dżukuo, gdzie do chwili upadku rzą­du Tojo dowodził wojskami 1 Grupy Armii.

W lipcu 1944 r. objął dowo­dzenie 14 armią na Filipinach; kiero­wał obroną *Leyte i *Luzonu. 2 września 1945 r. oddał się do nie­woli. Międzynarodowy Trybunał Wojskowy dla Dalekiego Wschodu uznał go za winnego zbrodni wojen­nych w Manili (prawdopodobnie zbrodnie popełniły odziały piechoty morskiej, nie podlegające Yamashi-cie). Został skazany na karę śmierci i powieszony w lutym 1946 r.