Ocena brak

Kwasy karboksylowe - związki organiczne

Autor /koksik88 Dodano /07.02.2011

Kwasy karboksylowe są to związki organiczne pochodne węglowodorów, które zawierają jedną lub więcej grup karboksylowych -COOH.

Przykłady: CH3-COOH,     C2H5-COOH,     CH3-CH2-CH2-COOH

Kwasy karboksylowe o krótkich łańcuchach węglowych są cieczami i mieszają się z wodą z każdym stosunku. Kwasy o długich łańcuchach (15 do 17 atomów węgla), nie są dobrze rozpuszczalne w wodzie; często są one nazywane kwasami tłuszczowymi, ponieważ pochodzą od tłuszczów zwierzęcych. Właściwości fizyczne

1. Rozpuszczalność jest uzależniona od zawartości atomów w cząsteczce;C1 - C4 - mieszają się z wodą w każdym stosunkuC5 - C12 - rozpuszczają się w bezwodnym alkoholu etylowym na zimno> C13 - rozpuszczają się dobrze w rozpuszczalnikach organicznych.2. Stan skupienia jest uzależniony od zawartości atomów w cząsteczceC1 - C8 - ciecz> C9 - ciała stałe3. Łatwo krystalizują4. Są mało lotne5. Dyfrakcja promieni rentgenowskich wskazuje na zygzakowatą budowę łańcucha kwasu karboksylowego.

Kwas metanowy (mrówkowy) – HCOOH Właściwości :Bezbarwna, klarowna ciecz, Ostry, drażniący zapach, Temperatura topnienia ok. 8 °C, Temperatura wrzenia 100,7 °C ,Miesza się z wodą w każdej proporcji ,Palny,co zapisać można za pomocą reakcji: 2HCOOH+O2->2CO2+2H2O , Dobrze rozpuszcza sie w wodzie ,Związek silnie redukujący, żrący i korodujący.

Kwas etanowy (octowy) CH3COOH - Jest to bezbarwna, przezroczysta ciecz, o przenikliwym zapachu. Z wodą miesza sie bez ograniczeń. W handlu znany jest pod postacią octu stołowego (10%). Stężony jest silnie żrący.

Kwas butanowy (masłowy) C3H7COOH

Jest kwasem który występuje w mleku (maśle) w postaci związanej. W wyniku jełczenia masła uwalnia się nadając nieprzyjemny zapach. Mówimy, że masło zjełczało.

Kwasy tłuszczowe Kwasy tłuszczowe nie występują w przyrodzie w stanie wolnym, natomiast w stanie związanym znajdują się w tłuszczach zwięrzęcych i roślinnych.

Najbardziej znanymi są;

kwas palmitynowy - C15H31COOH (CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH)

kwas stearynowy - C17H35COOH (CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2COOH)

kwas oleinowy - C17H33COOH (CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2COOH)

W kwasach tłuszczowych wyróżniamy długi łańcuch węglowodorowy zawierający od kilkunastu do dwudziestu kilku atomów węgla. Łańcuch ten może być nasycony (wszystkie wiązania są pojedyńcze) lub nienasycony zawierający od jednego do kilka wiązan podwójnych.

Właściwości kwasów karboksylowych

Pierwsze cztery kwasy szeregu homologicznego są rozpuszczalne w wodzie, kwas zawierający w cząsteczce pięć atomów węgla rozpuszcza się częściowo, a wyższe homologi kwasów karboksylowych są praktycznie nierozpuszczalne.

Charakterystyczne reakcje kwasów karboksylowych są wynikiem obecności grupy karboksylowej -COOH. Najbardziej charakterystyczne reakcje to: tworzenie soli tworzenie estrów

Sole powstają w reakcjach z wodorotlenkami, tlenkami i metalami.

Przykłady reakcji z wodorotlenkiem octowy CH3COOH + NaOH <=> CH3COONa + H2O

z tlenkiem CH3COOH + MgO ---> (CH3COO)2Mg + H2O

z metalem 2CH3COOH + 2K ---> 2CH3COOK + H2

W każdym przypadku w miejsce wodoru grupy karboksylowej wchodzi metal.

Mydło pieni się tylko w wodzie miękkiej. W twardej wodzie (zawiera sole wapnia, magnezu) tworzy kłaczkowaty osad soli wapnia i magnezu, które również są mydłami ale nierozpuszczalnymi w wodzie 2C17H35COONa + CaCl2 ---> (C17H35COO)2Ca(osad) + 2 NaCl

2C15H31COONa + MgSO4 ---> (C15H31COO)2Mg(osad) + Na2SO4

Metanowy mrówkowy reakcje:

Utlenianie CO2: HCOOH ,CO2 + H2O

Rozpad na wode i CO2:

HCOOH, CO+H2O (z pomocą steż H2SO4)

Reaguje z zasadami :

HCOOH+KOH , HCOOK + H2O (powstał mrówczan potasu +woda)

Reakcja z cynkiem :

2HCOOH+Zn (HCOO)2Zn + H2

Reakcja z zasadą

C6H5COOH+NaOH, C6H5COONa + H2O

Reakcja z tlenkiem metalu:

CaO+2CH3COOH  (CH3COO)2Ca+H2O

Ze względu na rodzaj metalu alkalicznego obecnego w mydłach dzieli się je na:· Mydła sodowe, które są stałe w temperaturze pokojowej i rozpuszczalne w wodzie - produkuje się z nich mydła w kostkach. (twarde)· Mydła magnezowe, które są ciekłe w temperaturze pokojowej - produkuje się z nich szampony, płyny do kąpieli i mydła w płynie. · Mydła litowe, które są pół-ciekłe w temperaturze pokojowej i słabo rozpuszczają się w wodzie - nie stosuje się ich jako środków myjących, lecz stosuje jako dodatki do litowych smarów łożyskowych. · Mydła potasowe, które są miękkie (maziste) zwane mydłem szarym, rozpuszczalne w wodzie. Reakcja kwasów karboksylowych z sodem

MECHANIZM MYJĄCEGO DZIAŁANIE MYDŁAMydło w procesie usuwania brudu ,który zawiera tłuszcz i smar, tworzy z anionu kwasu tłuszczowego otoczkę wokół kropelki oleju (smaru).Mechanizm tworzenia emulsji w procesie usuwania olejuOtoczka powstaje w wyniku silniejszego oddziaływania a tym samym wnikania do kropelki oleju części węglowodorowej łąńcucha anionu kwasu tłuszczowego. Powstaje wtedy warstwa graniczna od strony oleju. Możemy wtedy powiedzieć, że jonowe (polarne) końce mydła rozpuszczają się w fazie wodnej, a końce węglowodorowe (niepolarne) - w fazie olejowej. Ponieważ końce nie są połączone, tworzy się graniczna powierzchnia międzyfazowaNa powierzchni zgromadzony ładunek jednoimienny zapobiega zlewaniu się kropelek oleju, tworzy się trwała emulsja oleju i wody, którą można usunąć z oczyszczanej powierzchni.Mycie i pranie polega na utworzeniu emulsji wodnej z cząstek brudu zlepionych substancjami niepolarnymi (tłuszcze, oleje i inne substancje organiczne), a więc nierozpuszczalne w wodzie. Mydło pieni się tylko w wodzie miękkiej. W twardej wodzie (zawiera sole wapnia, magnezu) tworzy kłaczkowaty osad soli wapnia i magnezu, które również są mydłami, ale nierozpuszczalnymi w wodzie2C17H35COONa + CaCl2 ---> (C17H35COO)2Ca(osad) + 2 NaCl2C15H31COONa + MgSO4 ---> (C15H31COO)2Mg(osad) + Na2SO4Pienienie mydła jest niezbędnym warunkiem usunięcia brudu. Brak pienienia świadczy, że mamy do czynienia z twardą wodą i dla osiągnięcia pełnego efekty prania konieczne będzie większe zużycie mydła - część mydła zostaje zużyta na wytrącenie z wody wapnia i magnezu. Proces usuwania z wody wapnia i magnezu nazywamy zmiękczaniem wody.Detergenty mają w cząsteczkach grupy polarne (hydrofilowe o dużym powinowactwie do wody i grupy niepolarne (lipofilowe) o dużym powinowactwie do tłuszczów.Bańka mydlana - to sferycznie ukształtowana błona mydlana o kształcie zbliżonym do kuli. Powstaje z mieszaniny wody z mydłem, czasami z niewielkim dodatkiem gliceryny utrudniającym parowanie wody - przedłużającym \"żywotność\" bańki.Rola mydła polega na zmniejszeniu napięcia powierzchniowego w wodzie, z której robi się bańki. Samo zmniejszenie napięcia powierzchniowego nie wystarczy do zrobienia bańki mydlanej, rola mydła polega również na stworzeniu cienkiej warstwy na powierzchni wody (z obydwu stron) - dzięki temu otrzymujemy cienką (kilka mikrometrów) trójwarstwową błonę, której konstrukcję utrzymuje zmniejszone napięcie powierzchniowe wody.

Estryfikacja to reakcja chemiczna w wyniku której powstają estry. Najczęściej zachodzi ona pomiędzy kwasami (głównie karboksylowymi) i alkoholami (szerzej: związkami zawierającymi grupę hydroksylową), niemniej możliwe i często stosowane są inne metody syntezy estrów np.: z bezwodników czy chlorków kwasowych. Reakcja estryfikacji z użyciem kwasu i alkoholu, której produktem ubocznym jest woda, jest zazwyczaj reakcją równowagą. Aby zapewnić jej wysoką wydajność należy z układu reakcji usuwać przynajmniej jeden z produktów i jest nim najczęściej woda.

Estry - grupa organicznych związków chemicznych będąca produktem kondensacji kwasów karboksylowych i alkoholi. Estrami nazywa się też produkty kondensacji alkoholi i kwasów nieorganicznych. Maślan butylu (zapach ananasa)Octan izoamylu (zapach bananów)Octan oktylu (zapach pomarańczy)Octan benzylu (zapach jaśminu)Octan etylu (zapach gruszek Bezpośrednia reakcja między kwasem karboksylowym i alkoholem nazywa się estryfikacją. Reakcja ta jest odwracalna, zachodzi w środowisku kwaśnym. kwas nieorganiczny + alkohol = ester kwasu nieorganicznego + woda[kwas azotowy (V)][kwas siarkowy (VI)][kwas borowy][kwas fosforowy (V)]

METANOLZastosowanie: -jako rozpuszczalnik-do prod. formaliny-jako środek konserw. do przechowyw. tworzywantonomicznych-do prod.barwnikówWłaściwości fizyczne:- bezbarwna ciecz- charakt.zapach- b.dobrze rozpuszcalnaOtrzymywanie przez:- suchą destylację drewna- syntezę tlenku węgla z H2ETANOLOtrzymywanie przez:- uwodnienie etylenu C2H5OH,C2H4 +H2O- fermentację alkoholowąpolegającą na rozkładzie cukrów pod wpływemenzymów zawartych w drożdżach.2C 2H5OH + 2CO2,C6H12O6Zastosowanie:- do produkcji leków- do produkcji napojówalkoholowych.- w przem.perfumer.GLICERYNA:C3H5(OH)3Właściwości fizyczne:-gęsta ciecz-słodki smak-bezbarwna-dobrze rozp. w wodzieOtrzymywanie:- przez hydrolizę tłuszczówczyli rozkład tłuszczów pod wpływem wodyZastosowanie:- do produkcji leków- do słodzenia koniaków- w przemyśle kosmet.- do produkcji mat.wybuch.KWAS MRÓWKOWY(metanowy):H COOHWłaściwości fizyczne:- bezbarwna ciecz- ostry zapach- właściwości parzące- trującaOtrzymywanie:- powolne utlenianie Metanolu w obecnościkatalizatoraHCOOH+H2O,CH3OH+O2Zastosowanie:- do garbowania skór- jako środek bakteriobójczy- do produkcji barwników- jako rozpuszczalnikKWAS OCTOWY(etanowy):CH3COOHOtrzymywanie:- w procesie fermentacji octowej, polegającej napowolnym utlenianiu etanolu w obecności bakterii.Właściwości fizyczne:- bezbarwna ciecz- ostry zapach-b.dobrze rozp.w wodzieZastosowanie:- środek konserwujący-do produkcji leków-do produkcji tworzyw szt.Reakcje estryfikacji- zachodzą pomiędzykwasami karboksyl.i alkohol. w obecnościstężonego H2SO4.Głównym produktem reakcji jest ester aubocznym woda.Reakcje hydrolizy- są odwrotne do reakcji estryfikacji, polegająna rozkładzie cząsteczekestrów pod wpływem wody na kwasy karb. i alk.Właściwości estrów:- słabo rozpuszczalne w wodzie- owocowy zapachZastosowanie estrów:- w przemyśle kosmet.- w przemyśle perfum.

 

Podobne prace

Do góry