Ocena brak

Izomeria alkinów, alkanów, alkenów

Autor /koksik88 Dodano /07.02.2011

 

ALKINY – węglowodorynienasycone o budowie łancuchowej,których czasteczki oprócz pojedynczych wiazac sigma zawieraja jedno potrójne wiązanie między atomami węgla. Wiazania :pi-sigma-piOrbitalne atomowe atamu wegla ulegaja hybrydyzacji dygonalnej sp- wymieszanie orbitalu 2s i jednego orbitalu 2p.Po hybrydyzacji powstaja dwa równocenne orbitalne sp,których osie leza na jednej lini prostej, a katy miedzy kierunkami ich wynosza 180 st Dwa orbitalne 2p nie ulegaja hybrydyzacji i przyjmuja kierunki prostopadłe do siebie .Nastepnie powstaje orbita molekularny sigma i tworzenie się wiazania sigma i powstanie dwóch orbitali molekularnych pi i utworzenie 2 wiązań pi.Wzór CnH2n-2.

 WŁASCIWOŚCI ALKINÓW:Trzy pierwsze czlony szeregu homologicznego sa gazami , Wzrasta temp wrzenia,topnienia i gestość, Wszystkie alkiny maja gestość mniejsza od wody, sa bardzo reaktywne:ulegaja spalaniu reakcjom addycjii i polimeryzacjii.Od nazw alkanów nastepuje zmniana koncówki z –an na –yn lub –in.

 ACETYLEN (ETYN) 1. Otrzymywanie:a)CaC2(weglik wapnia/acetylek wapnia/karbid) + 2H20->C2H2 + Ca(OH)2b)2 CH4 ->1500 ST ->HC≡CH + 3H22.Właściwości-fiz(bezbarwny,gęstość mniejsza od gęstości powietrza, trudno rozpuszczalny w H20)-chem(bezwonny,spala się jaskrawym płomieniem,powstaje sadza,odbarwia wode bromowa i KMnO4-straca się brunatny osad-reakcja przebiega łatwo)SPALANIE*cał 2C2H2+502->4CO2+2H20*pół 2C2H2+302->4CO+2H20*niecał 2C2H2 +O2->4C+2H20ADDYCJA ACETYLENU: pod wpływem katalizatora1. HC≡CH + Br2 -> CH(Br)=CH(Br) 1,2 dibromoetenCH(Br)=CH(Br) + Br2 -> HC(Br2)-CH(Br2) 1,1,2,2-tetrabromoetan2. HC≡CH +H2-> H2C=CH2 ETENH2C=CH2 +H2->CH3-CH3 ETAN3. HC≡CH + Cl2->HC(Cl)=(Cl)CH 1,2 dichloroetanHC(Cl)=(Cl)CH + Cl2 ->CH(Cl2)-CH(Cl2) 1,1,2,2 – tetrachloroetan4. HC≡CH + HCl -> CH2=CH(Cl) CHLOROETENCH2=CH(Cl) + HCl-> CH3-CH(Cl2) 1,1dichloroetan5. HC≡CH + H-OH ->CH2=CH-0H(ETANOL) ->CH3-CH=O6.3 HC≡CH ->kat.p,t->benzenZASTOSOWANIE:-Zmieszany w odpowiednich ilościch z O2, słuzy do uzyskiwania płomnienia o temp 3000 st C-palniki acetylenowo –tlenowych-spawanie,ciecie metali-surowiec do otrzymywania na skale przemysłowa zw org np. kwasu cotowego,tworzyw sztucznych,kauczuku syntetycznego-synteza cyklooktatetraenu.

Węglowodory nasycone- związki węgla i wodoru w cząsteczkach których występują tylko pojedyńcze wiązania węgiel - węgiel.Homologi - związki należące do jenej rodziny zw alkanów różniące się o grupę CH2 lub jej wielokrotnośćSzereg homologiczny- szereg homologów ustawionych w kolejności od najlzejszego do najcięższychALKANY - węglowodory cząteczkowe o budowie łańcuchowej, hybrydyzacja sp3, 4 orbitale schybrydyzowane.wszystkie wiazania sa wizaniami sigma. koncówka w nazwie wszystkich alkanów jest -an. WŁAŚCIWOŚCI ALKANÓW:ALKANY w szeregu homologicznym różnią się tem wrzenia i topnienia oraz gęstością, które wzrastaja wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce. Są mało reaktywne. Ulegają reakcjom spalania i substytucjii(podstawiania) 1-4 at węgla – gazy;5-16 ciecze;17 stałe ciałaWzór alkanów: Cn H (2n+2)

METAN Otrzymywanie metanu:1.C + 2H2 -> CH4 (synteza)reakcja ta zachodzi w temperaturze 500 stopni Celsjusza2.Al4C3(węglik glinu) + 12 HCl -> 4 AlCl3 + 3 CH43.Al4C3 + 12 H20 -> 3 CH4 + 4 Al.(OH)34.CH3COONa (octan sodu) + NaOH-> CH4 + Na2CO3- ogrzewanie mieszaniny octanu sodu z wodorotlenkiem sodu :

METAN:CHLOROWANIECH4 + Cl2 --> CH3Cl + HCl chlorometanCH3Cl + Cl2 --> CH2Cl2 + HCl dichlorometan CH2Cl2 + Cl2 --> CHCl3 + HCl trichlorometan CHCl3 + Cl2 --> CCl4 + HCl tetrachlorometanBROMOWANIE - SUBSTYTUCJACH4 + Br2 ->CH3Br (bromometan)+ HBrCH3Br + Br2->CH2Br2(dibromometan) + HBrCH2Br2+Br2->CHBr3(TRIBROMOMETAN)+HBrCHBr3 + Br2->CBr4(tetrabromometan) + HBrFLUOROWANIE METANU:CH4 +F2->CH3F + HF (fluorometan)CH3F + F2 -> CH2F2 (difluorometan)+ HFCH2F2+F2->CHF3(trifluorometan) + HFCHF3+F2->CF4 (tetrafluorometan)+HFReakcje spalania metanu:- całkowite CH4 + 202-> CO2 + 2 H20- półspalanie 2CH4 + 302 -> 2 CO + 4 H20- niecałkowite CH4 + 02 -> C + 2 H20

Węglowodory ze względu na budowę szkieletu węglowego dzielimy na; węglowodory łańcuchowe, węglowodory cykliczneWęglowodory łańcuchowe mogą mieć łańcuchy proste lub rozgałęzione o czym wspomiano wcześniej. Łańcuchy węglowe mogą być: nasycone tzn. atomy węgla połączone są tylko za pomocą wiązań pojedyńczych (-C-C-) nienasycone tzn. atomy węgla połączone są za pomocą wiązań podwójnych (-C=C-) lub potrójnych. Wiązania wielokrotne (podwójne i potrójne) moga występować w różnych ilościach. Wzór ogólny alkanów: CnHn+2 | Wzór ogólny alkenów: CnH2n Wzór ogólny alkinów: CnHn-2 Spalanie całkowite CH + 0O2 --> CO2 + 0H2O półspalanie CH + 0O2 --> CO + 0H2O spalanie niecałkowite CH + 0O2 --> C + 0H2O. Izomeria to zjawisko polegające na istnieniu cząsteczek o takim samym wzorze sumarycznym, lecz różniących sie budową szkieletu węglowego. W przypadku alkanów liczba izomerów rośnie gwałtownie w miarę zwiększania się liczby atomów węgla. I tak dla ilości atomów węgla 4 mamy 2 izomery, 5 atomów węgla - 3 izomery, 6 atomów węgla (przykład) - 5 izomerów, 7 atomów węgla - 9 izomerów, 15 atomów wegla - 4347 izomerów, 20 atomów węgla - więcej jak 300000. Stosowanie reguł nazewnictwa w przypadku izomerów węglowodorów ma duże znaczenie, ponieważ dopiero z nazwy możemy wnioskować o budowie związku a stąd o jego właściwościach. Dla przedstawionego wyżej przykładu izomerów cząsteczek sześciowęglowych pierwszy izomer nosi nazwę heksan, drugi - 2-metylopentan, trzeci - 3-metylopentan, czwarty - 2,3-dimetylobutan, piąty - 2,2-dimetylobutan. Izomeria cis-trans Izomeria cząsteczek, w których można określić jakąś płaszczyznę, w stosunku do której podstawniki tej cząsteczki leżą po dwóch stronach, a brak symetrii uniemożliwia nałożenie obu form na siebie poprzez proste przemieszczenia w przestrzeni. Taką płaszczyzną może być płaszczyzna podwójnego wiązania (płaszczyzna orbitali p tworzących wiązanie  ) lub pierścień. Łańcuchowa: Szczególny rodzaj izomerii podstawienia (położenia), dotyczy związków z  łańcuchem węglowym o różnej strukturze.

IZOMERIA- zjawisko występowania związków chemicznych takim samym składzie chemicznym różniących się właściwościami fizycznymi i chemicznymi z powodu innej budowy strukturalnej.podstawiniki- atomy lub grupy atomów związane z łancuchem głównym grupa alkilowa- jednowartościowa grupa utworzona formalnie przez oderwanie jednego atomu wodoru od czasteczki alkanu, oznacza się ja R.- metylowa CH3, - etylowa C2H5,- propylowa C3H7

PRZYKŁADY IZOMERII:

BUTAN C4H10

1)CH3-CH(CH3)-CH3 (2 – METYLOPROPAN)2)(CH3)CH-CH2-CH-CH3 (1 –METYLOPROPAN)PENTAN C5H121)CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 (2-METYLOBUTAN)2)CH3-CH-(CH3)C(CH3)-CH3 (3,3 DIMETYLOBUTAN) HEKSAN C6H141)CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3 (3 –METYLOPENTAN)2)CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 (2-METYLOPENTAN)3)CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 (2,3 – DIMETYLOBUTAN)4)CH3-CH(C2H5)-CH2-CH3 (2 -ETYLOBUTAN5)CH3-(CH3)C(CH3)-CH2-CH3 (2 – DIMETYLOBUTAN)HEPTAN C7H161)CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3 (2 –METYLOHEKSAN)2)CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 (3-METYLOHEKSAN)3)CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3 (2,3-DIMETYLOPENTAN)4)CH3-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3 (2,4 – DIMETYLOPENTAN)5)CH3-(CH3)C(CH3)-CH2-CH2-CH3 (2,2-DIMETYLOPENTAN)6)CH3-CH2-(CH3)C(CH3)-CH2-CH3 (3,3-DIMETYLOPENTAN)7)CH3-(CH3)C(CH3)-CH(CH3)-CH3 (2,2,3-TRIMETYLOBUTAN8)CH3-CH(C2H5)-CH2-CH2-CH3 (2 – ETYLOPENTAN)9)CH3-CH(C2H5)CH(CH3)-CH3 (2-ETYLO-3 -METYLOBUTAN)

ALKENY- węglowodory nienasycone o budowie łancuchowej , których czasteczki zawieraja oprócz pojedynczych wizan sigma jedno wiązanie podwójne między atomami węgla .( pierwsze typu pi a drugie typu sigma)Tworzenie wiązania podwójengo tłumaczy sie, przyjmujac ze orbitale atomowe atomu wegla ulegaja hybrydyzacjii trygonalnej sp2, wymieszanie orbitalu 2s i dwóch orbitali 2p. po hybrydyzacjii powst, trzy równocenne orbitale sp2, katy miedzy sasiednimi wizaniami wynosza po 120 stopni. dlatego czateczka etenu jest płaska.wzór alkenów Cn H2n n = 2,3... 

WŁASCIWOSCI ALKENÓW:2-5 ATOMOW WEGLA- GAZY;5-10 CIECZE;POW 10 GAZY.Wraz ze wzrostem liczby atomow wzrasta tzmp wrzneia i topnienia i gestosc.WIĄZANIE TYPU PI MOZE PĘKNĄC WIEC ALKENY SA BARDZIEJ REAKTYWNE JAK ALKANY.Alkeny ulegaja spalaniu, reakcjom ADDYCJI i POLIMERYZACJI.ETYLEN - (ETEN) CH2=CH2.

WŁAŚCIWOŚCI:-fiz(gaz bezbarwny, lazejszy od powietrza, słabo rozpuszczalny w wodzie)-chem( ma charakterystyczny przyjemy zapach, gaz łato palny, odbarwia wode bromowa i zmienia zabarwienie KMnO4(powstaje brunatny osad), bardzo reaktywny). 

Spalanie ETYLENU:całkowite C2H4 + 3O2 -> 2CO2 + 2H20półspalanie C2H4 + 2O2 -> 2CO + H20niecałkowite C2H4 + O2 -> 2C + 2 H20OTRZYMYWANIE: 1) CH3 –CH2 -OH (etanol) ->(Al2O3) temp -> H20 + CH2=CH2(eten)- eliminacjaELIMINACJA- reakcja, w której ze związku nasyconego odrywa się prosta cząsteczka nieorganiczna (woda) i powstaje związek nienasycony2.) H3C-CH2-Cl ->(KOH) H2C = CH2+ HClKOH+HCl->KCl + H20ADDYCJA- (PRZYŁĄCZANIE) np atomow Br do atomow węgla w etenie, wiazanie pi jest słabsze (pęka) i powstaje zwiazek nasyconyAlkeny moga tez przyłączac atomy H, Cl, HCL, HBr, H20 -> TWORZAC ZWIAZKI NASYCONE ORAZ WIĄZAĆ SIE ZE SOBA TWORZAC WIEKSZE CZASTECZKI (POLIMERYZACJA)

POLIMERYZACJA - polega na wytworzneiu zwiazku wielkoczasteczkowego POLIMERU ze zwiazków nienasyconych monomerów; bez wydzielania produktow ubocznych(otrzymywanie tworzyw sztucznych: polietylenu,polipropylenu,polichlorku winylu (PCV))monomer- zwiazek małoczasteczkowy nienasycony, zdolny do polimeryzacjii.polimer- zwiazek wielkoczasteczkowy powstajacyy w wyniku polimeryzacjii, którego czasteczki składaja sie z wielu jednakowych fragmentów. 

ZASTOSOWANIE ETENU:- ogrodnictwo(czynnik przyspieszajacy dojrzewanie owoców)- produkcja etanolu, aldehydu octowego, rozpuszczalników- półprodukt w przemysle organicznym.

ALKANY:1.METAN CH4 (CH4)2.ETAN C2H6 (CH3 - CH3)3.PROPAN C3H8(CH3 - CH2 - CH3)4.BUTAN C4H10 (CH3 - CH2 - CH2 - CH3)5.PENTAN C5H12 (CH3 - CH2 - CH2 - CH2- CH3)6.HEKSAN C6H14 (CH3 - CH2 - CH2 -CH2 - CH2- CH3)7.HEPTAN C7H16 (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 -CH2 - CH2- CH38.OKTAN C8H18 (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 -CH2 - CH2- CH3

 REAKCJE SPALANIA:ETAN:-całkowite : 2 C2H6 + 702 -> 4CO2 + 6H20

-półspalanie: 2 C2H6 + 502 -> 4CO + 6H20-niecałkowite: 2 C2H6 + 3 02 -> 4C + 6H20Propan:-całkowite : 2C3H8 + 10 02 ->6CO2 + 8H20-półspalanie : 2C3H8 + 7 02 ->6CO + 8H20-niecałkowite: 2C3H8 + 4 02 ->6C +8 H20.

BUTAN:- całkowite 2 C4H10 + 1302 -> 8CO2 + 10H20- półspalanie 2 C4H10 + 9 02 -> 8CO + 10H20- niecałkowite 2 C4H10 + 5 02 -> 8C + 10H20Pentan:- całkowite : 2C5H12 + 16 02 --> 10 CO2 + 12 H20- półspanianie 2C5H12 +12 02 --> 10 CO +12 H20- niecałkowite 2C5H12 + 6 02 -->10 C + 12 H20.

SUBSTYTUCJA ALKANÓW:C2H6 + Br2 -> C2H5Br(bromoetan) + HBrC3H8 + Br2 -> C3H7Br(bromopopan) + HBrC4H10 + Br2->C4H9Br (BROMOBUTAN) + HBrC4H9Br -> CH3-CHBr-CH2-CH3 lub CH3-CH2-CH2-CH2BrC5H12 + Br2->C5H11Br (bromopentan)+ HBrC8H18 + Br2->C8H17Br (bromoktan) + HBr.

ALKENY:1.ETEN C2H4 (CH2=CH2)2.PROPEN C3H6(CH2=CH-CH3)3.BUT-1-EN C4H8(CH2=CH-CH2-CH3)BUT-2-EN (CH3-CH=CH-CH3)4.PENT-1-EN C5H10 (CH2=CH-CH2-CH2-CH3)PENT-2-EN (CH3-CH=CH-CH2-CH3 )5.HEKS-1-EN C6H12 (CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3)ADDYCJA ALKENÓW:1.PROPEN:CH2=CH-CH3 + HCl -> CH3-CH(Cl)-CH3 [2–chloropropan]CH2=CH-CH3 + H2 -> CH3-CH2-CH3 [propan]CH2=CH-CH3 +Cl2 -> CH2(Cl)-(Cl)CH-CH3 [1,2 dichloropropan]CH2=CH-CH3 +Br2->CH2(Br)-(Br)CH-CH3 [1,2 dibromopropan]CH2=CH-CH3 + H-OH ->CH3-CH2-CH2-OH propan-1-ol2.But-1-enCH2=CH-CH2-CH3 +HCL->CH3-CH(Cl)-CH2-CH3 [2 chlorobutan]CH2=CH-CH2-CH3 + H2 ->CH3-CH2-CH2-CH3 BUTANCH2=CH-CH2-CH3 + Br2 -> CH2(Br)-CH(Br)-CH2-CH3 [1,2 dibromobutan]CH2=CH-CH2-CH3 + Cl2-> CH2(Cl)-CH(Cl)-CH2-CH3 [1,2 chlorobutan3.but-2-enCH3-CH=CH-CH3 +HCl-> CH3-CH2 –CH(Cl)-CH3 [2 chlorobutanCH3-CH=CH-CH3 + H2->-CH2-CH2-CH3 BUTANCH3-CH=CH-CH3 +Br2->CH3-CH(Br)-(Br)CH –CH3 [2,3 dibromobutanCH3-CH=CH-CH3 +Cl2->CH3-CH(Cl)-(Cl)CH –CH3 [2,3 dichlorobutan4.pent-1-enCH2=CH-CH2-CH2-CH3 +HCl->CH3-CH(Cl)CH2-CH2-CH3 2 chloropentanCH2=CH-CH2-CH2-CH3 +H2->CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pentanCH2=CH-CH2-CH2-CH3 +Br2->CH2(Br)-CH(Br)-CH2-CH2-CH3 1,2-dibromopentanCH2=CH-CH2-CH2-CH3 +Cl2-> CH2(Cl)-CH(Cl)-CH2-CH2-CH3 1,2-dichloropentan5.pent-2-enCH3-CH=CH-CH2-CH3 + HCl->CH3-CH2-CH(Cl)-CH2-CH3 [3-chloropentanCH3-CH=CH-CH2-CH3 +H2->pentanCH3-CH=CH-CH2-CH3 +Br2->CH3-CH(Br)-(Br)CH-CH2-CH3 [2,3-dibromopentanCH3-CH=CH-CH2-CH3 +Cl2-> CH3-CH(Cl)-(Cl)CH-CH2-CH3 [2,3-dichloropentan.................................................................................................ALKINY1. Etyn - C2H2 HC ≡ CH2.

Propyn - C3H4 CH≡C-CH33. But-1-yn -C4H6 CH≡C-CH2-CH3But-2-yn CH3-C≡C-CH34.

Pent-1-yn – C5H8 HC≡C-CH2-CH2-CH3Pent-2-yn CH3-C≡C-CH2-CH3ADDYCJA ALKINÓW:

I.PROPYN

1.CH≡C-CH3 +Cl2 ->CH(Cl)=C(Cl) –CH3 [1,2 dichloropropen] CH(Cl)=C(Cl) –CH3 +Cl2 ->CH(Cl2)-CH(Cl2)-CH3 [1,1,2,2 tetrachloropropan]2.CH≡C-CH3 +H2 ->CH2=CH-CH3 prop-1-enCH2=CH-CH3 +H2 -> CH3-CH2-CH3 propan3.CH≡C-CH3 +H-Cl -> CH2=C(Cl)-CH3 2-chloroprop-1-enCH2=C(Cl)-CH3 + H-Cl-> CH3-C(Cl2)-CH3 2,2 dichloropropanII.but-1-yn1.CH≡C-CH2-CH3 + Cl2 -> CH(Cl)=CH(Cl)-CH2-CH3 1,2 dichlorobut-1-enCH(Cl)=CH(Cl)-CH2-CH3 + Cl2 -> CH(Cl2)-C(Cl2)-CH2-CH3 1,1,2,2 tetrachlorobutan2.CH≡C-CH2-CH3 + HCl -> CH2=C(Cl)-CH2-CH3 [2 chlorobut-1-enCH2=C(Cl)-CH2-CH3 + HCl-> CH3-C(Cl2)-CH2-CH3 [2,2 dichlorobutan3.CH≡C-CH2-CH3 + H2 -> CH2=CH-CH2-CH3 [but-1-enCH2=CH-CH2-CH3 + H2 -> CH3-CH2-CH2-CH3 [butanIII.but-2-yn1.CH3-C≡C-CH3 + Br2->CH3-C(Br)=C(Br)-CH3 [2,3 dibromobut-2-en]CH3-C(Br)=C(Br)-CH3 + Br2-> CH3-C(Br2)-C(Br2)-CH3 [2,2,3,3-tetrabromobutan2.CH3-C≡C-CH3 + H2->CH3-CH=CH-CH3 [but-2-enCH3-CH=CH-CH3 + H2 -> CH3-CH2-CH2-CH3 [butan3.CH3-C≡C-CH3 + HCl->CH3-CH=C(Cl)-CH3 2-chlorobut-2-enCH3-CH=C(Cl)-CH3 + HCl -> CH3-CH2-C(Cl2)-CH3[ 2,2-dichlorobutanIV.pent-1-yn1.CH≡C-CH2-CH2-CH3 + Cl2 -> CH(Cl)=C(Cl)-CH2-CH2-CH3[ 1,2 dichloropent-1-enCH(Cl)=C(Cl)-CH2-CH2-CH3 + Cl2-> CH(Cl2)-C(Cl2)-CH2-CH2-CH3 [1,1,2,2-tetrachloropentan2. CH≡C-CH2-CH2-CH3 + H2 ->CH2=CH-CH2-CH2-CH3 [pent-1-enCH2=CH-CH2-CH2-CH3 + H2 -> CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 [pentan3. CH≡C-CH2-CH2-CH3 + HCl->CH2=C(Cl)-CH2-CH2-CH3 [2 chloropent-1-enCH2=C(Cl)-CH2-CH2-CH3 + HCl-> CH3-C(Cl2)-CH2-CH2-CH3 2,2 dichloropentanV.pent-2-yn1. CH3-C≡C-CH2-CH3 +Cl2-> CH3-C(Cl)=C(Cl)-CH2-CH3 [2,3 dichloropen-2-enCH3-C(Cl)=C(Cl)-CH2-CH3 + Cl2-> CH3-C(Cl2)-C(Cl2)-CH2-CH3 [2,2,3,3-tetrachloropentan2. CH3-C≡C-CH2-CH3 +H2 ->CH3-CH=CH-CH2-CH3[ PENT-2-ENCH3-CH=CH-CH2-CH3 +H2-> CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 [PENTAN3. CH3-C≡C-CH2-CH3 +HCl->CH3-CH=C(Cl)-CH2-CH3 [3 chloropent-2-enCH3-CH=C(Cl)-CH2-CH3 +HCl ->CH3-CH2-C(Cl2)-CH2-CH3 [3,3-dichloropentan

 

Podobne prace

Do góry