Ocena brak

HYDROKSYKWASY

Autor /Bernard Dodano /21.09.2011

Hydroksykwasy, związki organiczne zawierające w cząsteczce grupy hydroksylową i karboksylową (po jednej lub po kilka). Wykazują własności chemiczne odpowiednich kwasów lub alkoholi, ponadto wchodzą w specyficzne reakcje: α-hydrokwasy kondensujΉ do cyklicznych estrów (laktydów) lub poliestrów, ulegają rozkładowi do odpowiedniego aldehydu (lub ketonu) i kwasu mrówkowego.

B- hydrokwasy odszczepiają cząsteczki wody przechodząc do kwasów α,β - nienasyconych.

G i δ- hydrokwasy mogą ulegać wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji, z utworzeniem pierścieni pięcio- lub sześcioczłonowych (laktony).

Wśród hydrokwasów częste są przypadki występowania izomerii optycznej (izomeria). Hydrokwasy występują w organizmach żywych, do najważniejszych hydrokwasów należą kwasy: glikolowy, mlekowy, masłowy, jabłkowy, winowy, salicylowy.

Związki organiczne, substancje chemicznie będące związkami węgla - z wyjątkiem tlenku węgla CO, dwutlenku węgla CO2, kwasu węglowego H2CO3 i węglanów, które zaliczane są do związków nieorganicznych. Oprócz węgla w ich skład wchodzi stosunkowo niewielka liczba pierwiastków. Niemal wszystkie związki organiczne zawierają wodór, a znaczna większość również i tlen. Azot i siarka występują rzadziej, a tylko mała procentowo liczba substancji organicznych zawiera też fosfor, chlorowce, czy inne pierwiastki. Pierwiastki w tego typie związków nie występują zazwyczaj w postaci jonowej. Ogólnie substancje organiczne pod względem chemicznym można podzielić na związki alifatyczne i aromatyczne (cykliczne).

Substancje organiczne wchodzą w skład każdego żywego organizmu, stanowiąc ok. 95% suchej masy protoplazmy komórki - do najważniejszych zaliczamy: białka, wielocukry, tłuszcze i kwasy nukleinowe. Skład chemiczny poszczególnych komórek może się różnić procentową zawartością poszczególnych typów substancji organicznych i zależy od ich specjalizacji - np. tkanka wątroby człowieka zawiera mniej więcej 20% substancji organicznych, z czego 12% białek, 5% tłuszczów, 2% kwasów nukleinowych i 1% innych substancji organicznych.

Substancje organiczne syntetyzowane są przez organizmy samożywne w procesie fotosyntezy lub chemosyntezy, natomiast organizmy cudzożywne czerpią substancje organiczne z innych organizmów - zjadając je lub pasożytując na nich.

Molekuła, cząsteczka, drobina, elektrycznie obojętny układ atomów związanych chemicznie (wiązanie chemiczne). Termin drobina bywa używany także w szerszym znaczeniu obejmującym, oprócz molekuł, także atomy, jony i rodniki (wszelkie cząstki chemiczne, tzn. stabilne układy jąder atomowych i elektronów).

Kwasy, obok zasad, jedno z podstawowych pojęć służących w języku chemii do prostego opisu wielu typów reakcji chemicznych. Wg klasycznej definicji Arrheniusa kwasami nazywa się związki chemiczne, które podczas dysocjacji elektrolitycznej w wodzie uwalniają jako kationy wyłącznie jony wodorowe H+, zaś jako aniony tzw. reszty kwasowe.

Definicję tę można uogólnić na roztwory niewodne (teoria rozpuszczalnikowa kwasów i zasad), wodorosole i kwaśne estry (np. kwasy nukleinowe), a także modyfikować na różne sposoby (Bronsteda teoria kwasów i zasad, Bjerruma teoria kwasów i zasad, Lewisa teoria kwasów i zasad). Kwasy reagując z zasadami tworzą związki o ogólnej nazwie sole.

Kwasy, jak i inne związki chemiczne, można formalnie podzielić na: kwasy nieorganiczne (np. kwasy mineralne, woda sodowa, wodorotlenki wykazujące amfoteryczność) oraz kwasy organiczne (np. kwasy karboksylowe, kwasy tłuszczowe, hydroksykwasy, aminokwasy, kwasy nukleinowe). Bardzo rozcieńczone roztwory wielu kwasów mają smak kwaśny (np. kwasek cytrynowy, ocet, woda sodowa), niektóre są trujące (stężone kwasy porażają zmysł smaku).

Kwas nazywa się mocnym, jeśli łatwo ulega dysocjacji (miarą mocy kwasu jest wartość ich stałej dysocjacji). Do najczęściej używanych mocnych kwasów Arrheniusa należą: kwas azotowy, kwas siarkowy, kwas solny. Stężone roztwory tych substancji, z powodu ich dużej reaktywności chemicznej, mogą niszczyć niektóre materiały, jak metale, tkaniny, papier czy skórę, dlatego praca z nimi wymaga wielu środków ostrożności.

Alkohole, pochodne węglowodorów, w których atomy wodoru są zastąpione grupą wodorotlenową (-OH). W zależności od rzędowości atomu węgla połączonego z -OH rozróżnia się alkohole pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowe. Alkohole dzieli się również na nasycone i nienasycone (enole) oraz jednowodorotlenowe i wielowodorotlenowe (glikole, gliceryna, polialkohol winylowy). Alkohole mają wyższe temperatury wrzenia i znacznie lepiej rozpuszczają się w wodzie aniżeli węglowodory, z których się wywodzą.

Otrzymuje się je przez hydrolizę chlorowcoalkanów, hydratację alkenów, uwodornienie aldehydów, ketonów, kwasów karboksylowych oraz metodami biochemicznymi (fermentacja). Utlenianie alkoholi pierwszorzędowych prowadzi do kwasów karboksylowych, utlenianie alkoholi drugorzędowych daje ketony. Alkohole są półproduktami w wielu syntezach organicznych, znajdują również zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym, perfumeryjnym oraz do produkcji farb i lakierów. Zob. też alkohol etylowy, alkohol metylowy.

Laktydy, pierścieniowe dwuestry powstające z α-hydroksykwasów przez wydzielenie dwóch cząsteczek wody z dwóch cząsteczek hydroksykwasu (pod wpływem ogrzania lub w obecności katalizatorów).

Poliestry, -[-O-R1-O-CO-R2-CO-]n-, -[-O-R-CO-]n-, polimery otrzymane najczęściej przez polikondensację polihydroksylowych alkoholi (lub fenoli) z polikarboksylowymi kwasami oraz homopolikondensację hydroksykwasów. Poliestry dzieli się na poliestry liniowe, żywice alkidowe, żywice poliestrowe i poliarylany. Najważniejszym poliestrem liniowym jest politereftalan etylenu.

Poliestry maleinowe otrzymywane są z alkoholi dihydroksylowych (glikol etylenowy, glikol dimetylenowy), kwasu maleinowego i monomeru, który tworzy wiązania poprzeczne (np. styren). Poliestry akrylowe powstają wskutek polikondensacji kwasów dikarboksylowych (np. kwasu ftalowego, kwasu sebacynowego) z glikolami lub gliceryną w obecności nienasyconych kwasów jednokarboksylowych (np. kwasu akrylowego, kwasu metakrylowego). Poliestry stosowane są jako tworzywa, włókna, lakiery.

Aldehydy, związki organiczne zawierające w cząsteczce grupę karbonylową >C=O połączoną przynajmniej z jednym atomem wodoru i jednym podstawnikiem węglowodorowym. Aldehydy są cieczami lub ciałami stałymi, z wyjątkiem aldehydu mrówkowego, który jest gazem w temp. pokojowej. Najważniejsze metody otrzymywania aldehydów: odwodornienie alkoholi pierwszorzędowych, ozonoliza alkenów, hydratacja alkinów, utlenianie 1,2 dioli octanem ołowiowym lub kwasem nadjodowym.

Ketony, związki organiczne, których cząsteczki zawierają grupę karbonylową >C=O połączoną z dwoma grupami węglowodorowymi. Ciecze lub ciała stałe mniej reaktywne od aldehydów, nie mają własności redukujących. Otrzymywane najczęściej przez utlenianie (odwodornienie) alkoholi drugorzędowych (alkohole) lub hydratację alkinów. Znajdują liczne zastosowania w syntezie chemicznej oraz jako rozpuszczalniki (rozpuszczalniki organiczne).

Kwas mrówkowy, kwas metanowy (HCOOH), oznaczany jako środek konserwujący E236, najprostszy i najmocniejszy kwas karboksylowy, bezbarwna, żrąca ciecz o ostrym zapachu i temperaturze wrzenia 101°C, miesza się w każdym stosunku z wodą i z alkoholem. Występuje w organizmach niektórych owadów (pszczoły, mrówki) i w roślinach (np. w pokrzywach). Zastosowania w garbarstwie i farbiarstwie oraz jako lek przeciwreumatyczny (stosowany zewnętrznie). Woda, H2O, tlenek wodoru, bezbarwna ciecz (w grubych warstwach niebieskozielona), pozbawiona zapachu i smaku. Temperatura topnienia 0°C (może być przechłodzona do temperatury -46°C), temperatura wrzenia 100°C, temperatura krytyczna 374°C, ciepło topnienia (0°C) 6,01 kJ/mol, ciepło parowania (25°C) 44,01 kJ/mol, stała ebuliometryczna 0,512 K⋅kg/mol, stała kriometryczna 1,86 K⋅kg/mol, gęstość 1g/cm3, lepkość (20°C) 1,0⋅10-3 Pa⋅s, napięcie powierzchniowe (20°C) 72,75 J/m2, przewodnictwo właściwe (18°C) 4,2⋅10-8 Ω-1cm-1, względna przenikalność elektryczna (20°C) 80,20, moment dipolowy 1,84 D, współczynnik załamania światła (589,0 nm) 1,33.

Orbitale tlenu w cząsteczce wody ulegają hybrydyzacji typu sp3. Kąt między wiązaniami H-O-H wynosi 104,5°, są one spolaryzowane. Cząsteczki wody tworzą asocjaty (asocjacja). W nieznacznym stopniu ulega ona autoprotolizie zgodnie z równaniem 2H2O = H3O+ + OH-. Jony rozpuszczone w wodzie są hydratowane. Jej cząsteczki mogą spełniać rolę ligandu w związkach kompleksowych. Łatwo wchodzi w reakcje chemiczne z wieloma substancjami, np. z metalami alkalicznymi, fluorem, niektórymi tlenkami metali i niemetali.

Woda należy do najbardziej rozpowszechnionych związków w przyrodzie, stanowi składnik organizmów żywych. W przemyśle stosowana jest jako rozpuszczalnik, para grzejna lub medium chłodzące, surowiec chemiczny, moderator w reaktorach jądrowych.

Woda znajdująca się na powierzchni Ziemi tworzy hydrosferę i jest przedmiotem badań działu geografii zwanego hydrografią, przy czym nauka ta zajmuje się także wodami podziemnymi. Woda na Ziemi występuje w postaci stałej (lodowce, lądolody, pokrywa śnieżna), ciekłej (oceany, rzeki, jeziora) i gazowej (para wodna). Ciągłe krążenie wody w przyrodzie opisuje cykl hydrologiczny.Szacuje się, że wszystkie rodzaje wód łącznie mają objętość 1360 mln km3, z czego 97% to wody oceanów.

Funkcje wody w środowisku geograficznym to m.in.: rzeźbotwórcza (akumulacja rzeczna i lodowcowa, erozja rzeczna i lodowcowa), skałotwórcza (osady morskie z minionych epok geologicznych), magazyn ciepła (para wodna w atmosferze), rozpuszczalnik związków organicznych (woda w glebie), źródło pożywienia dla człowieka (rybołówstwo), droga transportowa (żegluga), źródło energii (hydroelektrownie).

Wody powierzchniowe klasyfikuje się wg: zasolenia, zawartości składników mineralnych (np. wody oligotroficzne, eutroficzne), temperatury (prądy morskie ciepłe i zimne, stratyfikacja termiczna jeziora), możliwości przemieszczania się (wody płynące - rzeki, strumienie i stojące - jeziora, bagna).

Wody podziemne klasyfikuje się wg: występowania w warstwach skalnych (np. wody artezyjskie), mineralizacji, rodzaju mineralizacji (solanka, wody siarczane, z rozpuszczonym siarczanem wapnia, szczawy), temperatury (cieplice), dostępności dla roślin (woda glebowa), głębokości zwierciadła wody podziemnej, pochodzenia (np. wody juwenilne, kondensacyjne).

Estryfikacja, reakcja kwasów z alkoholami w obecności kwaśnych katalizatorów (najczęściej kwas siarkowy).

Estryfikacja przebiega dwuetapowo, w pierwszym etapie cząsteczka alkoholu przyłącza się (poprzez atom tlenu) do węgla grupy karboksylowej cząsteczki kwasu, w drugim - następuje wydzielenie z powstałego kompleksu cząsteczki wody, przy czym od cząsteczki kwasu odszczepia się grupa wodorotlenowa, od cząsteczki alkoholu - wodór.

Estryfikacja jest reakcją odwracalną.

Laktony, wewnątrzcząsteczkowe estry γ, δ− i ε-hydroksykwasσw. Powstają w wyniku wydzielenia cząsteczki wody z grup hydroksylowej i karboksylowej hydroksykwasu. Niektóre laktony mają znaczenie jako substancje zapachowe, np. egzaltoid, kumaryna, nonanolid-1,4 (orzech kokosowy), undekanolid-1,4 (brzoskwinia).

Izomeria, występowanie różnych związków chemicznych o jednakowym wzorze sumarycznym. Związki takie noszą nazwę izomerów. Cząsteczki izomerów posiadają odmienną strukturę i odmienne własności.

Rozróżnia się następujące rodzaje izomerii:

1) izomeria przestrzenna (stereoizomeria) spowodowana różną konfiguracją atomów lub podstawników w cząsteczkach.

A) izomeria geometryczna spowodowana zahamowaniem rotacji wokół wiązania podwójnego lub pojedynczego (w ostatnim przypadku z powodu przeszkód przestrzennych) albo różną konfiguracją tych samych ligandów wokół jonu centralnego. Izomery noszą nazwę diastereoizomerów, nie zachodzi dla nich relacja przedmiotu i odbicia w lustrze.

B) izomeria cis-trans, izomer cis posiada (nieidentyczne) podstawniki - mające pierwszeństwo w systemie Cahna-Ingolda-Preloga - po tej samej stronie wiązania podwójnego lub płaszczyzny pierścienia, izomer trans - po przeciwnych stronach. Przykłady: kwas maleinowy (izomer cis) i kwas fumarowy (izomer trans), kwas oleinowy (izomer cis) i kwas elaidynowy (izomer trans), jon cis-dichlorotetraamminokobaltu i jon trans-dichlorotetraamminokobaltu.

C) izomeria syn-anti jest odpowiednikiem izomerii cis-trans, dla wiązań C=N i N=N. Przykłady: oksymy.

D) izomeria konformacyjna. Cząsteczki izomerów konformacyjnych (konformerów) występują w różnych konformacjach. Przykłady: n-butan, cykloheksan.

E) izomeria optyczna (lustrzana), cząsteczki izomerów wykazują chiralność. Przykłady: kwas mlekowy, aldehyd glicerynowy.

2) izomeria strukturalna spowodowana różną kolejnością łączenia się atomów lub podstawników albo występowaniem różnych wiązań między nimi.

A) izomeria położeniowa wynika z odmiennej pozycji wyróżnionego wiązania w cząsteczkach izomerów. Przykład: buten-1 i buten-2.

B) izomeria łańcuchowa, spowodowana występowaniem cząsteczek w formie łańcuchów prostych i rozgałęzionych. Przykład: n-pentan i 2-metylobutan.

C) izomeria podstawienia spowodowana różnym rozmieszczeniem podstawników w stosunku do łańcucha lub pierścienia cząsteczkowego. Przykłady: 1-chloropropan i 2-chloropropan, 1,2-dimetylobenzen i 1,3-dimetylobenzen.

D) izomeria budowy (funkcyjna) - izomerami są związki posiadające różne grupy funkcyjne. Przykład: etanol i eter dimetylowy.

E) izomeria koordynacyjna - różny skład kationów i anionów kompleksowych.

Podobne prace

Do góry