Ocena brak

Estry - zastosowanie

Autor /Bernard Dodano /21.09.2011

Estry kwasów karboksylowych są związkami szeroko rozpowszechnionymi w przyrodzie. Liczne estry nadają charakterystyczne zapachy olejkom roślinnym i owocom, w związku z czym używa się ich do wyrobu syntetycznych esencji zapachowych.

Na zapach jaśminu składa się ponad 200 składników, ale podstawowymi są:

- Cis -jasmon

- Cis-jasmonian metylu

- Octan benzylowy

- Alkohol benzylowy

- Benzoesan benzylu

- Benzoesan cis-3-heksenu

- N- acetyloantralian metylu

Na charakterystyczny zapach olejku jaśminowego wpływa zaledwie parę procent jego składników, a spośród nich cis-jasmon i cis jasmonian metylu są najważniejsze.

Cis jasmon składa się z pierścienia o pięciu atomach węgla, do którego dołączony jest łańcuch składający się z kolejnych pięciu atomów. W połowie tego łańcucha znajduje się wiązanie podwójne, co oznacza, że przy dwóch połączonych z sobą atomach węgla brakuje atomu wodoru. Związek taki można zsyntetyzować w laboratorium, ale wymaga to specjalnych starań, aby umieścić podwójne wiązanie w odpowiednim miejscu i stworzyć wokół niego odpowiednią geometrię molekularną. Dużo łatwiej można otrzymać podobny związek nie zawierający wiązania podwójnego, o nazwie dihydrojasmon, Chemicy, którzy go po raz pierwszy uzyskali, odkryli, że pachnie on tak samo jak cis-jasmon. Podwójne wiązanie nie miało więc wpływu na zapach. Odkrycie tego związku doprowadziło do znacznego obniżenia kosztów produkcji olejku jaśminowego, ponieważ kilogram naturalnego ekstraktu jaśminowego kosztuje 5000$, a jego chemiczny odpowiednik - dihydrojasmon - tylko 50$ za kilogram.

Inne estry mające właściwości zapachowe to:

- Maślan butylu - zapach ananasa

- Octan izoamylu - zapach bananów

- Octan oktylu - zapach pomarańczy

Wiele estrów niższych kwasów karboksylowych i alkoholi otrzymuje się syntetycznie i stosuje jako rozpuszczalniki do farb i lakierów. Na przykład popularny rozpuszczalnik "nitro" zawiera głównie octany alkoholi o trzech, czterech, i pięciu atomach węgla w cząsteczce.

Duże znaczenie praktyczne mają estry kwasu salicylowego (orto- hydroksybenzoesowego). Kwas salicylowy jest hydroksykwasem, dlatego też może tworzyć estry zarówno z alkoholami, jak i kwasami. Spośród nich niewątpliwie najważniejszym jest octan kwasu salicylowego (popularna, choć nieścisła nazwa: kwas acetylosalicylowy), będący głównym składnikiem takich leków jak aspiryna, czy polopiryna.

Niektórych estrów używa się do wyrobu dobrych win, natomiast do innego napoju - denaturatu dodawany jest Bitrex. Jest to ester benzoesan denatonium, który jest jedną z najbardziej gorzkich substancji świata. Bitrex jest dodawany do denaturatu, jak i do innych środków chemicznych aby zniechęcić dzieci (lub dorosłych amatorów tego typu trunków) do picia.

Podobne prace

Do góry