Ocena brak

AMINOKWASY

Autor /Bernard Dodano /21.09.2011

Związki organiczne, pochodne węglowodorów, zawierające co najmniej jedną grupę aminową (-NH2) i jedną grupę karboksylową (-COOH). Inaczej mówiąc są to kwasy karboksylowe alifatyczne lub aromatyczne, zawierające w cząsteczce oprócz grupy karboksylowej -COOH, grupę aminową -NH2.

Aminokwasy są związkami amfoterycznymi: w środowisku o pH niższym od ich punktu izojonowego (pI) występują jako kationy (-NH3+) i mogą reagować z anionami, natomiast w środowisku o pH wyższym od pI tworzą aniony (-COO-) i reagują z kationami. W pI tworzą jony obojnacze, czyli elektrycznie obojętne.

Wyróżnia się aminokwasy:

obojętne (pI przy pH ok. 6,3),

zasadowe (pI w zakresie zasadowym pH) i

kwaśne (pI w zakresie kwaśnym pH).

Aminokwasy naturalne, a zwłaszcza te, które wchodzą w skład białek (z wyjątkiem glicyny) zawierają węgiel asymetryczny i dlatego są optycznie czynne.

Aminokwasy są związkami biologicznie ważnymi jako materiał budulcowy wszystkich białek, w których połączone są wiązaniami peptydowymi. Niektóre aminokwasy stanowią produkty wyjściowe do biosyntezy ważnych hormonów, np. z tyrozyny powstaje tyroksyna i adrenalina. Rośliny mogą syntetyzować wszystkie aminokwasy, zwierzęta są zdolne do syntezy tylko niektórych (aminokwasy endogenne), pozostałe (aminokwasy egzogenne) muszą pobierać z pokarmem. Dla większości kręgowców (w tym dla człowieka) aminokwasami egzogennymi są:

aminokwasy aromatyczne (fenyloalanina, tryptofan),

aminokwasy o łańcuchach rozgałęzionych (walina, leucyna, izoleucyna) oraz lizyna, treonina i metionina.

Tyrozyna jest względnie egzogenna, tzn. nie jest wymagany jej dopływ z zewnątrz, jeżeli fenyloalanina jest dostarczana w dostatecznych ilościach.

Ze względu na charakter reakcji katabolicznych aminokwasy dzieli się na: cukrotwórcze (glikogenne), włączające się w metabolizm cukrów oraz ketogenne, dostarczające produktów charakterystycznych dla przemiany tłuszczów.

Odrębną grupę stanowią aminokwasy biorące udział w gospodarce układami zawierającymi jeden węgiel (np. HCHO).

Aminokwasy naturalne występujące w białkach (wbudowane w procesie translacji): glicyna, alanina, seryna, cysteina, walina, leucyna, izoleucyna, metionina, treonina, prolina, arginina, lizyna, tryptofan, histydyna, tyrozyna, fenyloalanina, glutamina, kwas glutaminowy, asparagina, kwas asparaginowy.

Niektóre aminokwasy naturalne występujące w białkach (powstające przez modyfikację po procesie translacji): cystyna, hydroksylizyna, hydroksyprolina.

Niektóre aminokwasy wolne (nie występujące w białkach): ornityna, cytrulina, homoseryna.

Naturalne aminokwasy są stosowane w lecznictwie w przypadkach nieprawidłowej gospodarki białkowej, np. złego przyswajania białka lub dużej jego utraty spowodowanej przewlekłymi chorobami, marskością wątroby lub operacjami chirurgicznymi.

Aminokwasy naturalne są również wykorzystywane jako surowce w syntezie leków.

Wśród aminokwasów aromatycznych duże znaczenie ma kwas antranilowy o-H2NC6H4COOH stosowany w przemyśle barwników oraz do syntezy indyga oraz kwas p-aminobenzoesowy (PAB) występujący w drożdżach, który zalicza się do witamin grupy B i jest wykorzystywany w żywieniu, do badań mikrobiologicznych i biochemicznych.

Aminokwasy

Podstawowy składnik białek.

Organizm samodzielnie może zsyntetyzować 13 z 21 białek. Pozostałe 8 musi być dostarczone z "zewnątrz".

Aminokwasy podzielić można na dwie grupy:

. aminokwasy ogólne,

. aminokwasy rozgałęzione.

Charakterystyka poszczególnych aminokwasów:

izoleucyna, leucyna - aminokwasy rozgałęzione, występujące w kukurydzy i mleku. Są wykorzystywane jako materiał budulcowy i energetyczny dla pracującego mięśnia. Nie przechodzą przez wątrobę i dlatego praktycznie natychmiast trafiają do potrzebujących je mięśni.

walina - aminokwas rozgałęziony, działanie jak wyżej, najobficiej występuje w białku siemienia lnianego.

histydyna - niezbędna w mięśniach, gdyż bierze udział w syntezie białka i hemoglobiny.

lizyna - buduje chrząstki, konieczna do produkcji białka, wraz z witaminą C tworzą L-karnitynę.

metionina - działa ochronnie na komórki wątroby, ułatwia szybkie pozbycie się tkanki tłuszczowej.

Najobficiej występuje w białku jaja i mleka.

fenyloalanina - niezbędna do syntezy hormonów tyroksyny i adrenaliny. Ponieważ przekształca się w

tyrozynę, dlatego też ma zastosowanie w leczeniu depresji.

treonina - ważny składnik kolagenu, który jest głównym składnikiem podporowym tkanki łącznej.

tryptofan - prekursor serotoniny, może uwalniać hormon wzrostu.

arginina - może zwiększać wydzielanie insuliny i hormonu wzrostu.

tyrozyna - prekursor takich związków jak adrenalina (pobudzacz receptorów autonomicznego układu nerwowego), dopamina i noradrenalina (spełniają rolę przekaźników impulsów).

cysteina - bierze udział w odtruwaniu organizmu

alanina - przyspiesza metabolizm mięśni poprzez przenoszenie do wątroby resztek węglowych, które

zużyte są do syntezy glukozy

kwas asparginowy - redukuje poziom amoniaku

cystyna - niezbędna do syntezy białek osocza, bierze udział w syntezie kreatyny, glukagonu, insuliny

prolina - może stanowić zbiornik energii dla mięśni

seryna - bierze udział w pracy systemy nerwowego, usprawnia przepływ impulsów

ornityna - duże dawki stymulują wydzielanie hormonu wzrostu, usprawnia i przyspiesza pracę wątroby

tauryna - wpływa na wzrost masy mięśniowej, obniża ciśnienie krwi, poprawia tolerancję leków, działa korzystnie na centralny układ nerwowy.

Niezbędne aminokwasy

Izoleucyna:

. Ważna w regulacji poziomu cukru i produkcji energii oraz przy budowie hemoglobiny.

. Aminokwas ten jest transformowany (metabolizowany) i przetwarzany w tkankę mięśniową.

. Jego brak powoduje objawy podobne do hipoglikemii lub niskiego poziomu cukru we krwi.

Leucyna:

. Niezbędny aminokwas, który znajduje się w białkach zwierzęcych i roślinnych.

. Ważny dla kontroli poziomu cukru we krwi.

Lizyna:

. Ważna przy budowie białek, głównie w mięśniach i w kościach, istotna dla rozwoju dzieci.

. Pomaga wchłaniać wapń, uzyskiwać większą koncentrację umysłową.

. Zwalcza objawy przeziębienia, grypy oraz opryszczki.

. Pomaga w wytwarzaniu hormonów, przeciwciał, enzymów i budowie kolagenu.

. Jej brak powoduje zmęczenie, rozdrażnienie, anemię i wypadanie włosów.

Metionina:

. Usuwa trujące resztki z wątroby i wspomaga tworzenie tkanki wątroby oraz nerek.

. Bardzo ważna w leczeniu choroby reumatycznej i toksemii, czyli obecności toksyn we krwi pojawiającej się w czasie ciąży.

. Wspomaga układ trawienny, wzmacnia osłabione mięśnie, łamliwe włosy i jest bardzo pomocna w osteoporozie.

Fenyloalanina:

. Skuteczna pomoc przy depresji, otyłości i utracie pamięci.

. Jest ważnym składnikiem w produkcji kolagenu, głównego włóknistego białka ustroju.

. Dzięki jej działaniu w centralnym układzie nerwowym zmniejsza ból towarzyszący migrenom, menstruacji i zapaleniom stawów.

. Fenyloalanina nie powinna być przyjmowana przez kobiety w ciąży oraz cierpiące na nadciśnienie.

Tryptofan:

. Pomaga kontrolować nadaktywność u dzieci, łagodzi stres, dobry dla serca.

. Pomaga w kontroli wagi i umożliwia wzrost hormonów potrzebnych do produkcji witaminy B6 i niacyny.

. Aminokwas ten jest używany przez mózg do produkcji serotoniny i melatoniny, neuroprzekaźników potrzebnych do przenoszenia impulsów nerwowych z jednej komórki do innej.

. Brak serotoniny i melatoniny powoduje depresję, bezsenność i inne zaburzenia umysłowe.

Treonina:

. Znajduje się w sercu, centralnym układzie nerwowym i mięśniach.

. Bardzo ważna w budowie kolagenu i elastyny, wspomaga wątrobę i utrzymanie równowagi białkowej w organizmie.

Walina:

. Ma działanie pobudzające.

. Utrzymuje metabolizm mięśni, regeneruje tkanki i przyczynia się do równowagi azotowej.

. Walina powinna być łączona z leucyną i izoleucyną.

Dodatkowe aminokwasy

Alanina:

. Ważne źródło energii i regulator poziomu cukru we krwi.

. Wchodzi w szlaki metaboliczne glukozy.

Aspargina:

. Odgrywa znaczącą rolę w metabolicznych procesach układu nerwowego.

. Od niej zależy stan umysłowy, decyduje czy jest się zdenerwowanym, czy spokojnym.

Kwas asparginowy:

. Buduje barierę przeciwko immunologlobimom i przeciwciałom układu immunologicznego.

. Ma duże znaczenie dla przemiany węglowodanów w energię mięśniową.

Cytrulina:

. Stymuluje układ immunologiczny.

. Pomaga w wytwarzaniu energii organizmu.

. Odtruwa wątrobę z produktów zawierających amoniak.

Cysteina:

. Stymuluje porost włosów

. Chroni przed uszkodzeniami, które może spowodować alkohol i papierosy.

Glutamina:

. Wspomaga pamięć, koncentrację i prawidłowe funkcjonowanie aktywności umysłowej.

Kwas glutaminowy:

. Ważny składnik metaboliczny w układzie immunnologicznym, do produkcji energii i funkcji mózgu.

Glicyna:

. Opóźnia zwyrodnienie mięśni poprzez dostarczanie dodatkowej keratyny.

. Bardzo ważna przy budowie czerwonych krwinek i dostarczaniu aminokwasów do organizmu, a także przy syntezie glukozy i keratyny - dwóch ważnych substancji dla produkcji energii.

Histydyna:

. Bardzo ważna przy produkcji czerwonych i białych krwinek, podstawa dla budowy tkanek organizmu.

Prolina:

. Ważny składnik w budowie tkanek.

Seryna:

. Wspomaga pamięć, funkcjonowanie systemu nerwowego.

. Bardzo ważna przy produkcji energii w komórce.

Tyrozyna:

. Stosowana przy bezsenności, niepokoju i depresji, a także alergii.

. Bardzo istotna dla funkcji tarczycy i przysadki.

. Brak tego amonokwasu jest związany z nadczynnością tarczycy, co powoduje zmęczenie i wyczerpanie.

. Zmniejszenie ilości tyrozyny powoduje brak norepinefryny, co może spowodować depresję nerwową.

Karnityna:

. Pomaga w kontrolowaniu wagi i przemiany tłuszczowej w organizmie.

. Zmniejsza ryzyko wystąpienia schorzeń serca.

. Do produkcji tego aowskkwasu organizm potrzebuje lizyny i witamin B1 i B6 wraz z żelazem.

GABAowskas gamma-aminomasłowy:

. Jest ważny dla uzyskania opanowania, ponieważ hamuje komórki nerwowe przed wyładowaniem.

. Pomaga wstrzymać niepokój i nad-aktywność.

Tauryna:

. Ważna dla mięśni i w zaburzeniach serca.

. Pomaga w trawieniu tłuszczów (znajduje się w żółci), a także przy hipoglikemii i nadciśnieniu.

. Jest związana z epilepsją i niepokojem.  

Związki organiczne, substancje chemicznie będące związkami węgla - z wyjątkiem tlenku węgla CO, dwutlenku węgla CO2, kwasu węglowego H2CO3 i węglanów, które zaliczane są do związków nieorganicznych. Oprócz węgla w ich skład wchodzi stosunkowo niewielka liczba pierwiastków. Niemal wszystkie związki organiczne zawierają wodór, a znaczna większość również i tlen. Azot i siarka występują rzadziej, a tylko mała procentowo liczba substancji organicznych zawiera też fosfor, chlorowce, czy inne pierwiastki. Pierwiastki w tego typie związków nie występują zazwyczaj w postaci jonowej. Ogólnie substancje organiczne pod względem chemicznym można podzielić na związki alifatyczne i aromatyczne (cykliczne).

Substancje organiczne wchodzą w skład każdego żywego organizmu, stanowiąc ok. 95% suchej masy protoplazmy komórki - do najważniejszych zaliczamy: białka, wielocukry, tłuszcze i kwasy nukleinowe. Skład chemiczny poszczególnych komórek może się różnić procentową zawartością poszczególnych typów substancji organicznych i zależy od ich specjalizacji - np. tkanka wątroby człowieka zawiera mniej więcej 20% substancji organicznych, z czego 12% białek, 5% tłuszczów, 2% kwasów nukleinowych i 1% innych substancji organicznych.

Substancje organiczne syntetyzowane są przez organizmy samożywne w procesie fotosyntezy lub chemosyntezy, natomiast organizmy cudzożywne czerpią substancje organiczne z innych organizmów - zjadając je lub pasożytując na nich.

Aminokwasy hydrofobowe

Do tej grupy zaliczamy alaninę, której grupą boczną jest grupa metylowa. Trzy i czterowęglowe łańcuchy boczne posiadają walina, leucyna i izoleucyna. Izoleucyna charakteryzuje się obecnością dwóch centrów aktywnych optycznie. Alifatyczny łańcuch boczny proliny zapętlony jest tak, że łączy się również z grupą aminową. Kolejny aminokwas - fenyloalanina - zawiera pierścień fenylowy połączony z grupą metylenową (-CH2-).Łańcuchem bocznym tryptofanu jest pierścień indolowy połączony z grupą metylową, wodorami i atomem azotu. Ostatnim aminokwasem z grupy hydrofobowych jest metionina. Zawiera ona w swej grupie bocznej atom siarki.

Ta grupa aminokwasów wykazuje silne właściwości hydrofobowe. Ta tendencja do unikania kontaktu z wodą i zdolność do grupowania się mają znaczenie dla stabilizacji struktury białek w środowisku wodnym.

Aminokwasy polarne nie posiadające ładunku

Najprostszym aminokwasem w tej grupie jest glicyna - jej grupę boczną stanowi jedynie atom wodoru. W wyniku tego glicyna nie wykazuje czynności optycznej (nie jest asymetryczna). Tyrozyna posiada łańcuch boczny w postaci pierścienia aromatycznego z dołączoną grupą hydroksylową, która powoduje, że aminokwas ten charakteryzuje się dosyć dużą reaktywnością chemiczną. Cysteina zawiera w swej grupie bocznej atom siarki w postaci grupy hydrosulfidowej (SH). Grupa ta jest silnie reaktywna i bierze udział w tworzeniu mostków dwusiarczkowych wpływających na strukturę niektórych białek. Kolejnymi aminokwasami należącymi polarnymi są seryna i treonina zawierające w alifatycznym łańcuchu bocznym grupy hydroksylowe. Podobnie jak w przypadku tyrozyny, grupy te powodują wzrost reaktywności. Treonina, obok izoleucyny, jest jednym z dwóch aminokwasów posiadających dwa centra optyczne. Asparagina i glutamina, ostatnie z grupy, są pochodnymi asparaginianu i glutaminianu powstałymi w wyniku dołączenia grupy amidowej.

Aminokwasy polarne o ładunku dodatnim

W środowisku o odczynie obojętnym lizyna i arginina mają ładunek dodatni, podczas gdy histydyna łatwo może przechodzić między ładunkiem dodatnim, a obojętnym. Właściwość ta jest wykorzystana w centrach aktywnych enzymów, gdzie histydyna zmieniając stany naładowania katalizuje powstawanie i zrywanie wiązań.

Aminokwasy polarne o ładunku ujemnym

Do tej grupy należą tylko dwa aminokwasy o podobnej budowie: asparaginian (kwas asparaginowy) i glutaminian (kwas glutaminowy). Łańcuchy boczne tych aminokwasów w fizjologicznym zakresie pH posiadają ładunek ujemny.

Przy oznaczaniu aminokwasów często stosuje się skróty jedno bądź trzyliterowe. Jest to szczególnie przydatne przy opisywaniu łańcucha polipeptydowego. Poniżej zestawiono aminokwasy wraz z ich skrótami i opisującymi je kodonami nukleotydowymi.

AMINOKWASY

Aminokwasy stanowią budulec białek oraz tkanki mięśniowej. Wszelkie rodzaje procesów fizjologicznych związanych z uprawianiem sportu - regeneracja energii, rozwój mięśni, spalanie tłuszczów a także funkcjonowanie naszych nastrojów i praca umysłu - pozostają w ścisłym związku z aminokwasami. Zgodnie z jedną z przyjętych klasyfikacji, 9 aminokwasów nazywa się niezbędnymi lub egzogennymi (IAA - indispensable amino acids), niekiedy nazywane również aminokwasami podstawowymi, co oznacza, że muszą być dostarczane organizmowi w odpowiednich produktach spożywczych lub odżywkach. Pozostałe aminokwasy zostały skasyfikowane jako endogenne (DAA) lub warunkowo zbędne, w zależności od możliwości wytworzenia ich przez organizm wskutek syntezy pozostałych aminokwasów. Właśnie zawartość i równowaga aminokwasów, w szczególności stosunek aminokwasów nizbędnych IAA do zbędnych DAA jest tym czynnikiem, który decyduje o wartości pobieranego w produktach spożywczych lub odżywkach białka dla rozwoju ciała i dla zdrowia.

Podobne prace

Do góry