Ocena brak

Alkeny

Autor /Bernard Dodano /21.09.2011

- są to węglowodory nienasycone posiadające przynajmniej jedno wiązanie podwójne

ETYLEN- NAJPROSTSZY ALKEN

1. BUDOWA

C2H4

H H

\ /

C = C

/ \

H H

hybrydyzacja typu sp2

wiązania typu π (pi) i δ (sigma)

2. WŁAŚCIWOŚCI FIZYCZNE

- gaz bezbarwny i bezwonny

- lżejszy od powietrza

- nierozpuszczalny w wodzie

- niewielka ilość powoduje szybsze dojrzewanie warzyw i owoców

3. OTRZYMYWANIE

a) na skalę przemysłową: kraking (rozrywanie łańcuchów) benzyny lekkiej ( łańcuchy składające się z 5-7 atomów węgla)

b) laboratoryjne- odwodnienie alkoholu etylowego (eliminacja wody)

H H

| | (AL2O3) H H

H - C - C - H → > C = C < + H2O

| | (temp) H H

H OH

c) laboratoryjnie- redukcja 1,2- dichloroetanu cynkiem (eliminacja chloru)

H H

| | H H

H - C - C - H + Zn → > C = C < +ZnCl2  

| | (temp) H H

Cl Cl

d) laboratoryjnie- reakcja bromoetanu zasadą (eliminacja bromu)

H H

| | (C2H5OH) H H

H - C - C - H + KOH → > C = C < + KBr + H2O

| | (temp) H H

Br H

4. WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE

a) ulega spalaniu do CO2, CO i C

b) reaktywny- reaguje (odbarwia) z KMnO4 i Br2 aq

c) ulega reakcji addycji poprzez reakcję z : H2, Br2, I2, F2, H2O, HCl, HBr, HI, HF

H H

H H | |

> C = C < + Cl - Cl → H - C - C - H

H H | |

Cl Cl

Reguła Markownikowa- w reakcjach przyłączania związków typu HX ( gdzie X to Cl, Br, I, F, OH) do wiązania podwójnego wodór przyłącza się do atomu węgla, przy którym bezpośredni znajduje się najwięcej wodorów, (w tym wypadku 2)

(1) (2) (3) (4)

np. CH3 - CH = C - CH3 |

CH3

d) ulega reakcji polimeryzacji

H H

H H | |

n > C = C < → - [ C - C ] -

H H | |

H H

5. HOMOLOGI

- alkeny są homologami, tzn. różnią się od siebie przynajmniej jedną grupą CH2,

np. eten i propen

CH2 = CH2 CH2 = CH - CH3

6. IZOMERIA GEOMETRYCZNA

- izomeria cis i trans,

- cis gdy podstawniki znajdują się po tej samej stronie płaszczyzny poziomej wiązania podwójnego, np.

CH3 CH3

> C = C <

H H

- trans, gdy podstawniki znajdują się po przeciwnej stronie płaszczyzny poziomej wiązania podwójnego, np.

CH3 H

> C = C <

H CH3   

7. DIENY

Alkany z dwoma wiązaniami podwójnymi

CH3 H

> C = C < H

H C = C <

/ H

H

but - 1,3- dien

Podobne prace

Do góry